Просто запишите на флешку программу iPhoneBrowser или скачайте ее из инета (бесплатно с сайта производителя) на тот компьютер, с которого или на который вы хотите скопировать файлы. Сами файлы заливайте  iPhoneBrowser-ом в папку var/mobile/media/downloads.

Так же можно использовать программу Folders или iFile (Cydia)- подключаетесь к своему компу через вайфай и передаете/получаете любые файлы.

Если это будут музыкальные или видео файлы, то установив из Cydia программу dTunes, вы сможете проигрывать их и поделиться с друзьями без участия iTunes.